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联烯作为一类重要的化合物广泛存在于生物活性分子、天然产物和药物分子当中。此外，联烯因其累积双键的结构特点，可以作为一种重要且活泼的反应中间体用于合成多种复杂的功能性分子。因为联烯化合物的在化学、生物、材料等多学科领域中的广泛应用，所以开发一种条件温和、操作方便、高效高选择性地构建联烯骨架具有非常重要的研究意义。近日，南京林业大学赵斌林副教授报道了一例铜催化多组分反应，高效率、高选择性地实现了三氟甲基联烯化合物的合成，相关成果发表在Org. Chem. Front.2022.（DOI: 10.1039/D1QO01823J）。
有关联烯化合物的合成最早可以追溯于1887年，Burton和Pechmann首次报道了联烯化合物的合成方法。随着大家对于联烯化合物的研究和持续关注，联烯化合物的合成越来越成为有机合成化学中的一个研究热点。三氟甲基因其独特的电子效应和结构特点，有研究表明将三氟甲基官能团引入到有机骨架中，可以提高分子的生物活性、代谢稳定性和亲脂性基。因此，如何将三氟甲基有效地引入有机分子当中，吸引了各国有机化学家投身于氟化学的研究当中。目前为止有关含氟联烯化合物的合成方法仍然面临着巨大挑战，现有的合成方法往往需要采用含有氟原子或者结构特殊的反应底物，通过相应的合成策略构建含氟联烯化合物（图1）。南京林业大学赵斌林副教授小组利用简单易得的Togni II试剂、芳基端烯、芳基端炔作为反应原料，在室温铜催化多组分反应条件下，高效率、高选择性的实现了三氟甲基联烯化合物的合成。
图1. 底物范围
（来源：Org. Chem. Front.）
研究人员通过筛选铜催化剂、配体、碱等确定最优反应条件后，对反应底物的适用性进行进一步研究（图1）。结果表明，反应体系的适用范围较广，不同位置上含有不同的取代原子或功能性官能团的烯烃和炔烃都可以在模板反应条件下发生反应以较好的收率得到相应的目标产物。此外，某些杂环底物和天然产物衍生物也是可以很好兼容的。
为了进一步了解反应发生的反应机理，研究人员通过机理实验对反应机理进行探索（图2）。通过自由基捕获实验证明反应可能是通过自由基路径进行转化的。研究人员把分离得到的炔铜(I)络合物进行实验研究，排除了炔铜(I)络合物作为反应中间体的可能性。利用H/D同位素实验验证了β-三氟甲基炔烃化合物在碱的条件下通过分步的异构化过程生成了三氟甲基联烯化合物。
图2. 机理研究
(来源：Org. Chem. Front.)
在机理实验以及本小组之前工作的研究基础（Org. Chem. Front.,2021, 8, 6857-6862；Chem. Commun.,2020, 56, 4676-4679）上提出了如图3所示的反应机理。
图3. 反应机理
（来源：Org. Chem. Front.）
总结：
南京林业大学赵斌林副教授开发了一种铜催化三氟甲基试剂与烯、炔化合物的三组分反应策略，实现三氟甲基联烯骨架的构建，从而合成了一系列三氟甲基联烯化合物。这一研究成果近期发表在Org. Chem. Front.上。研究工作得到了国家自然科学基金青年项目、江苏省自然科学基金青年项目的支持。
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